Perteneciendo a la orden de Calatrava la villa de Fuente Obejuna, residía en ella el comendador mayor Fernán Gómez de Guzmán, a quien por las crueldades y vejaciones con que oprimía, dio muerte el pueblo en 1476, suceso famoso y generalmente sabido. Huyendo pues de las violencias y malos tratamientos de tal comendador, muchas familias de la villa que se refugiaron en los montes y se establecieron allí, y otras que se retiraron con el fin de cultivar sus heredades, formaron hasta 37 cortijadas. Haciendo estas gentes una vida agreste y salvaje, y no teniendo iglesias ni curas que les administrasen los sacramentos; en tiempo del obispo Leopoldo de Austria, se edificaron algunas ermitas, donde movidos únicamente del celo por el bien de las almas, se edificaron por más de 14 años a dar el pasto espiritual a aquellos habitantes el Padre Esteban Centenares, y otros discípulos de V. M. Juan de Ávila. Después por falta de sacerdotes iban a Fuente Obejuna a recibir los sacramentos, hasta que en 1569 se erigieron las parroquias colocándose la pila baustismal en Valsequillo el 20 de junio del citado año; teniendo como anejos La Granjuela , La Nava y Aljozar, cuyas dos últimas ya no existen; más las partidas se estampaban en los libros de Fuente Obejuna, hasta que en 1595 se pusieron libros propios en Valsequillo pero se conservaron en la parroquia de aquella villa hasta 1808 en que se creó el archivo de ésta.
Valsequillo, Esparragosa, Los Blázquez, Los Prados y la Granjuela, se separaron de su matriz en 1817, no sin oposición de ésta, para formar una villa con ayuntamiento propio que reside en Valsequillo. Esta nueva villa se denominó Cinco Aldeas.
Valsequillo parece corresponder al sitio de la antigua población Malseca, que el itinerario de Antonino pone en el camino de Córdoba a Mérida. De Malseca pudo corrompida la palabra, llegar a decirse Valseca, y de aquí Valsequillo, nombre del sitio donde se fundó esta aldea, que pasó después a significar población.
Para construir esta nueva villa, por tener al tiempo de su separación 609 vecinos, este es, más de la tercera parte del término, a saber 375.569,965 varas cuadradas, de las 857.431,053 que componían el de Fuente Obejuna, como así mismo la tercera parte del pósito y arbitrios.
La economía se caracterizaba por una evidente ruralización, debido al enorme peso del sector agropecuario, mientras que las actividades artesanales y mercantiles son prácticamente inexistentes. Ellos determinan la estructura social, integrada casi exclusivamente por jornaleros y pequeños labradores y ganaderos que, por lo general, viven en condiciones precarias.
Entre las manifestaciones de religiosidad popular cabe destacar el arraigo de algunas advocaciones locales como el Cristo de la Expiración y el entusiasmo que despierta las predicaciones.
Las manifestaciones culturales están reducidas a la mínima expresión.
El estudio de la trayectoria demográfica de Valsequillo tiene como punto de partida el censo realizado en 1589, que arroja un total de 160 personas aproximadamente. El aumento de los efectivos humanos en el último tercio del siglo XVI contrasta con la crisis de la centuria siguiente, debido a la mortalidad originaria por las epidemias que azotan la población. En el siglo XVIII asistimos a una recuperación y posterior expansión que se traduce en un aumento considerable del vecindario. Una prueba elocuente viene dada por el censo de 1781, en el que figuran 1053 habitantes, registrándose un equilibrio cuantitativo de ambos sexos.